N-[2,6-BIS(1-METHYLETHYL)PHENYL]-9Z-OCTADECENAMIDE

中文名	油酰乙醇胺
英文名	N-oleoyl ethanolamine
别名	油酰乙醇胺硝酸二十酯油酰单乙醇胺油酰胺 MEA 油酰乙醇胺(OEA) 油酰乙醇胺(油酰单乙醇胺) N-(2-羟乙基)-(Z)-9-十八烯酰胺
英文别名	ODA Oleamide MEA UNII-1HI5J9N8E6 N-Oleoylethanolamine N-oleoyl ethanolamine Oleoyl monoethanolamide Oleoylethanolamide(OEA) N-(2-Hydroxyethyl)oleamide 9Z-OCTADECENOYLETHANOLAMIDE Monoethanolamine oleic acid amide OLEIC ACID-2,6-DIISOPROPYL ANILIDE N-(2-Hydroxyethyl)-9-octadecenamide 9-Octadecenamide, N-(2-hydroxyethyl)- (9Z)-N-(2-hydroxyethyl)octadec-9-enamide N-(2-hydroxyethyl)-,(Z)-9-Octadecenamide 9-Octadecenamide, N-(2-hydroxyethyl)-, (Z)- 9-Octadecenamide, N-(2-hydroxyethyl)-, (9Z)- N-[2,6-BIS(1-METHYLETHYL)PHENYL]-9Z-OCTADECENAMIDE
CAS	111-58-0
EINECS	203-884-8
化学式	C20H39NO2
分子量	325.53
InChI	InChI=1/C20H39NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20(23)21-18-19-22/h9-10,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H,21,23)/b10-9-
InChIKey	BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N
密度	0.915±0.06 g/cm3(Predicted)
熔点	63-64 °C
沸点	496.4±38.0 °C(Predicted)
闪点	254°C
蒸汽压	6.22E-12mmHg at 25°C
溶解度	溶于DMSO (高达25毫克/毫升) 或乙醇 (高达35毫克/毫升)
折射率	1.473
酸度系数	14.49±0.10(Predicted)
存储条件	-20°C
稳定性	从提供的购买之日起稳定2年。DMSO或乙醇中的溶液可以在-20 °C下储存长达1个月。
外观	白色固体
颜色	White
MDL号	MFCD00045972
体外研究	Oleoylethanolamide (OEA), an endogenous PPAR-α ligand, attenuates liver fibrosis targeting hepatic stellate cells. Oleoylethanolamide suppresses TGF-β1 induced hepatic stellate cells (HSCs) activation in vitro via PPAR-α. To assess the impact of Oleoylethanolamide on HSCs activation, the expression levels of α-SMA and Col1a in TGF-β1-stimulated HSCs are examined by qPCR. The mRNA levels of α-SMA and Col1a are markedly induced in the group of CFSC cells with TGF-β1 (5 ng/mL) stimulation for 48h, while the mRNA levels are suppressed when treated with Oleoylethanolamide in a dose-dependent manner. Immunofluorescence and western blot results show that Oleoylethanolamide treatment dose-dependently inhibits the protein expression of α-SMA, the marker of HSC activation. The inhibitory effects of Oleoylethanolamide on HSCs activation are completely blocked by PPAR-α antagonist MK886 (10 μM). Moreover, the mRNA and protein expression levels of PPAR-α are down-regulated with TGF-β1 stimulation, while Oleoylethanolamide treatment restores these changes in dose-dependent manner. In addition, the phosphorylation of Smad 2/3 is upregulated in the presence of TGF-β1 stimulation, consistent with the observed effects on HSC activation, while Oleoylethanolamide (10 μM) reduces the phosphorylation of Smad2/3 in CFSC simulated with TGF-β1.
体内研究	Oleoylethanolamide (OEA) can significantly suppress the pro-fibrotic cytokine TGF-β1 negatively regulate genes in the TGF-β1 signaling pathway (α-SMA, collagen 1a, and collagen 3a) in mice models of hepatic fibrosis. Treatment with Oleoylethanolamide (5 mg/kg/day, intraperitoneal injection, i.p.) significantly attenuates the progress of liver fibrosis in both two experimental animal models by blocking the activation of hepatic stellate cells (HSCs).
危险品标志	Xi - 刺激性物品
风险术语	36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
安全术语	S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。
WGK Germany	2
Hazard Class	IRRITANT

N-[2,6-BIS(1-METHYLETHYL)PHENYL]-9Z-OCTADECENAMIDE - 简介

油酰乙醇胺，也称为Oleamide，是一种天然脂肪酰胺化合物。

油酰乙醇胺具有以下性质：
- 在常温下为固体，可溶于有机溶剂如乙醚、氯仿、二甲基甲酰胺等。
- 在水中几乎不溶。
- 具有良好的润滑性、溶解性、稳定性和抗静电性能。

油酰乙醇胺常用于以下方面：
- 作为表面活性剂，用于制造润滑脂、润滑油和合成润滑剂。
- 用作增塑剂，可增加塑料的柔软性和延展性。
- 可用于油墨、涂料和粘合剂等工业应用中，以改善其性能。

制备油酰乙醇胺的方法有多种，其中常用的一种是通过油酸与乙醇胺反应而得到。具体制备方法为将油酸和乙醇胺以适当的摩尔比例加热反应，然后降温结晶得到油酰乙醇胺。

安全信息：油酰乙醇胺在正确使用和储存的情况下一般是具有低毒性的。长期或大量接触可能会对皮肤和眼睛有刺激作用。在使用时应注意戴好防护手套和护目镜，并避免直接接触皮肤和眼睛。如不慎接触皮肤或进入眼睛，请立即用大量清水冲洗，并及时就医。在储存时，应密封、避光、防潮，并存放在远离火源和氧化剂的地方。

最后更新：2024-04-09 20:45:29

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